У раньнім Сярэднявеччы правінцыяй кіравала дынастыя О’Нілаў. Пасьля нарманскага ўварваньня ў XII стагодзьдзі Ольстэр трапіў пад кантроль нарманскіх баронаў — спачатку дэ Курсі, затым — дэ Лясі. Яны стварылі тут Ольстэрскае графства. У XIX стагодзьдзі Ольстэр стаў самай заможнай і квітнеючай правінцыяй Ірляндыі, а Бэлфаст пераўзышоў сталіцу, Дублін, паводле насельніцтва. У XX стагодзьдзі Ольстэр стаў арэнай сутыкненьняў ІРА і праангельскіх ольстэрскіх юніяністаў (Асацыяцыя абароны Ольстэру, Добраахвотніцкі фронт Ольстэру).